Antes de quemarse en el incendio de Lahaina de 2023, la Casa Baldwin afirmaba ser el edificio más antiguo de Maui, datando de 1834 o 1835. El problema con esa afirmación es que la Casa Bailey en Wailuku es anterior a ella solo uno o dos años.
Ambos fueron construidos originalmente por misioneros invitados a Hawaii a instancias del rey y los jefes del país. Sin embargo, la casa de Billy era en realidad una escuela misionera donde se educaba a las niñas locales y se les enseñaban habilidades domésticas. La casa lleva el nombre de Edward Bailey, un misionero que dirigió la escuela desde 1844 en adelante, y hoy es conocido por sus numerosas pinturas de paisajes de Maui. Continuó viviendo aquí después del cierre de la escuela.
Hoy en día, la Casa Bailey sigue en pie como museo dirigido por la Sociedad Histórica de Maui. Además de las exhibiciones sobre la historia de la isla, también hay exhibiciones que muestran algunas de las obras de arte de Edward Bailey y una recreación de la habitación en la que vivió. Afuera hay una rara canoa con estabilizadores hecha de un solo tronco de árbol de koa y una tabla de surf de secoya que una vez perteneció al legendario Duke Kahanamoku.
